为了堵住国民党“追剿”军的追击，红五军团在渡口、土地圩一带激战两天两夜，堵住了敌军的尾追。12月1日是红五军团全线战斗压力最大的一天，全军团已经出现严重伤亡，但由于中央纵队和军委纵队还未完全渡过湘江，军团的防御阵地不能有丝毫的松动。董振堂比任何人都清楚，他的身后就是中央首脑机关，如果他顶不住，那么整个红军将会陷入绝境，于是他凭着一股坚忍不拔的毅力，和参谋长刘伯承始终战斗在第一线，率领红五军团像铁闸一样紧紧地堵住了几十万国民党的军队。当中央机关全部渡江的消息传来，已经几天几夜没合眼的董振堂才松了一口气，并迅速与刘伯承作出决定：全军撤出战斗，向湘江西岸渡去。

　　中央红军在进入广西北部时，因广西军阀和地方反动地主武装的阻挠，队伍行进很慢。周浑元、吴奇伟的纵队{艮快就从后面赶了上来，殿后的红五军团边打边退，好不容易掩护主力红军进入贵州，国民党军仍然尾追不放，红五军团的处境十分艰难。一次部队进人贵州境内的一座大山中，红五军团被国民党地方武装截断了去路，后面又遭到优势敌人的追击，加上弹药缺乏，几次冲杀都未能成功。董振堂遂令大刀队埋伏在山腰草丛中，又命令一部分持枪的战士在山顶故意暴露，装作停止战斗的模样。敌人发现后，一窝蜂地向山上冲。待敌人冲到山腰时，董振堂一声令下，顿时一颗颗手榴弹向敌群飞去，把敌人炸得血肉横飞。董振堂率部队乘势猛冲猛杀十多里，狠狠地打击了猖狂一时的敌人，胜利地掩护了主力西进。

　　红军在西进中减员较多，12月下旬，当部队到贵州黄平县时，中央军委决定在这里进行整编。经过整编，将红八军团与红五军团合编，把两个团合并成一个团，两个连合并为一个连，大大提高了战斗力。 　1935年1月，先头部队攻下了遵义城，红五军团在遵义东南方向布防。军团长董振堂、政委李卓然接到了参加中央政治局扩大会议(遵义会议)的通知。因为董振堂要布防和检查部队的设防情况，李卓然先走一步，后来由于战事吃紧，董振堂未能参加这次重要会议。通过这次会议，纠正了“左”倾的军事错误，肯定了毛泽东为代表的正确军事路线。得知这一消息，董振堂异常高兴，他对将士们说：“早就希望毛泽东出来领导红军了，只有毛主席带领红军，红军才能打胜仗如今，毛主席又出来领导我们，红军就一定能战胜前进中的困难。有了毛主席指挥，红军就一定能消灭敌人，摆脱困境，完成北上抗日大业，我们东北人就一定能回到东北去与家人团聚。”

　　正是由于董振堂率红五军团在遵义城东南布防阻止了国民党“追剿”军的追击，才确保了遵义会议的顺利召开。董振堂为党和红军又立了一大功劳。

　　遵义会议后，红五军团仍然担负着后卫的重任。月底，党中央决定向东进军，在川南渡过长江，与活跃在川北的红四方面军会合。为了实现这一战略意图毛泽东指挥中央红军的主力对黔北的土城发动了攻击，红五军团作为一支主力也参与了攻击作战，由于情报不准确，原认为敌军在土城方向只有4个团，结果国民党川军前来增援，土城敌军增至8个团，中央红军进攻土城失利，陷入了十分被动的境地，前有川军的重兵阻截，后有国民党“追剿”军的追击，同时在黔东，黔军也乘机反扑，形势十分严峻。毛泽东毅然决定红五军团断后，阻击随后追击的国民党精锐主力一军团在前开路。中央红军主力火速强渡赤水，进至云南北部，摆脱国民党军的围追堵截。