淮南得手后，张灵甫立即挥师北进，会同国民党军第28师和第7军又相继攻克了宿迁、泗阳，气势汹汹地向苏皖解放区首府淮阴城逼近。隋、唐年间，淮阴因大运河的开挖和淮北盐场的建滩，逐渐繁荣。明清时代漕运兴起，以清江浦河为轴心的两淮进入商贸鼎盛时期，运河线上的四大都市，淮阴位列其中，与扬州、苏州、杭州齐名。淮阴曾是新四军军部所在地，军部北迁山东临沂后，淮阴仍然是新四军华中局、华中军区和苏皖边区政府总部，华中地区的工商业也均集中于此，根据地经济收入的主要来源严重依赖于运河及淮河等主干支流的税务，因此，淮阴是新四军华中根据地名副其实的政治经济中心。淮阴是苏北水陆交通枢纽，具有重要的战略地位。淮阴城东西长四华里，南北宽两华里。城北紧依京杭大运河，城西、城东、城南都有十米宽的护城河。城东门外是一片繁华的商铺，它北接运河，南靠六塘河，东西筑有城墙和城门，靠运河处建有多处水陆码头和横跨运河的大桥，与北岸的十里长街相连，成为淮阴最繁华的景致。这里大大小小的茶馆、货栈、饭店、当铺琳琅满目，人群熙熙攘攘川流不息，各种吆喝声、叫卖声、讨价声，嘈杂声、喧闹声，震耳发馈。然而，当张灵甫的部队逼近时，这里的热闹景象仿佛在一夜之间消失殆尽，战争的阴霾让往日喧嚣的集市变得死水一潭。