1920年，毛泽东与杨开慧结婚。他忙于革命，四处奔波，夫妻聚少离多。1921年，他把满腔的离愁别绪写进《虞美人·枕上》。恰如《凤求凰》所云：“一日不见兮，思之如狂”，毛泽东亦是“堆来枕上愁何状”。“一勾残月向西流，对此不抛眼泪也无由”，这是爱而相思，相思而愁，因愁而泪。

    1923年底，毛泽东动身前往广州，“挥手从兹去”，写下《贺新郎·别友》。“眼角眉梢都似恨，热泪欲零还住”，这是又一次落泪。正如唐代陆龟蒙《别离》所云：“丈夫非无泪，不洒离别间。”一个“住”字，把热烈的爱情、复杂的心绪、理性的克制描绘得形神兼备。

    杨开慧壮烈牺牲，毛泽东慨叹：“开慧之死，百身莫赎。”1957年5月11日，毛泽东写了《蝶恋花·答李淑一》。“我失骄杨君失柳”，毛泽东追悼妻子杨开慧和战友柳直荀。烈士忠魂飞上月宫，受到吴刚和嫦娥的热烈欢迎。“忽报人间曾伏虎，泪飞顿作倾盆雨”，这是高兴得掉泪。对于此句，周恩来这样评论：“‘泪飞顿作倾盆雨’，是嫦娥之泪？是吴刚之泪？还是作者之泪？是普天下革命人民洒下的倾盆热泪。”

    1961年，毛泽东写了《七律·答友人》。“斑竹一枝千滴泪”。斑竹，又名湘妃竹，典出晋张华《博物志》云：“尧之二女，舜之二妃，曰湘夫人。舜崩，二妃啼，以涕挥竹，竹尽斑。”1975年，毛泽东对北京大学中文系讲师卢荻说：“‘斑竹一枝千滴泪，红霞万朵百重衣’，就是怀念杨开慧的。杨开慧就是霞姑嘛！可是现在有的解释却不是这样，不符合我的思想。”毛泽东看见斑竹，也怀念起杨开慧。

    需要说明的是，毛泽东诗词中直接出现“泪”字的情形的确不是很多，但是有些作品却蕴含毛泽东纵情落泪的神情。1958年6月30日，毛泽东看到余江县消灭血吸虫病的报道，“浮想联翩，夜不能寐”，挥笔写下《七律二首·送瘟神》。血吸虫病导致“千村薜荔人遗矢，万户萧疏鬼唱歌”，情系人民的毛泽东能不伤心落泪？1963年12月，罗荣桓元帅病逝，毛泽东赋诗《七律·吊罗荣桓》。“君今不幸离人世，国有疑难可问谁？”毛泽东痛失战友良将，能不老泪纵横？